Skylar Ellen Crosby è una tipica rossa: appassionata, senza peli sulla lingua e con un caratterino difficile da gestire. Alla fine del suo terzo anno di legge ad Harvard, tutto ciò che vuole è capire i suoi prossimi passi; quelli che si spera includeranno un lavoro, un appartamento e abbastanza soldi per aiutare il padre a smettere di mettersi nei guai. Per questo non ha spazio nella sua vita per il romanticismo, specialmente per quello che potrebbe spezzarle il cuore. Ma in una notte buia e nevosa, quando è bloccata nel salotto del noto CEO della Sterling Ventures e uno dei migliori avvocati di Boston, tutti quei confini che si era autoimposta stanno per essere abbattuti.